Attraverso la via Cassia, lungo il percorso della Francigena, si giunge al meraviglioso monastero di Monte Oilveto Maggiore, casa madre dell’ordine benedettino olivetano, fondato da San Bernardo Tolomei nel 1319. Il complesso cenobitico immerso in un fitto bosco di cipressi e alberi d’alto fusto ancora oggi costituisce un centro culturale e spirituale di notevole importanza nel cuore delle Crete.

Immersi nel silenzio del luogo, il percorso di visita permetterà di ammirare capolavori dell’arte rinascimentale quali il coro ligneo intarsiato da Fra Giovanni da Verona ( 1503-1504) nella chiesa abbaziale e il chiostro maggiore interamente affrescato da Sodoma e Luca Signorelli con storie della vita di San Benedetto.
Da non perdere anche la bibilioteca monastica e la pinacoteca. Per gli amanti del buon vino, l’abbazia apre al pubblico le propria cantine, ancora oggi testimonianza dell’antico lavoro rurale promosso dai monaci olivetani già nel Medioevo.
A pochi chilometri di distanza,  per gli appassionati dell’esplorazione di luoghi ormai fermi nel tempo, è possibile visitare, circondati dai suggestivi calanchi d’argilla, i pittoreschi complessi urbani  della Val d’Asso, quali Chiusure,borgo medievale fortificato, San Giovanni d’Asso, patria del celebre tartufo bianco, Montisi, Castelmuzio, Petroio e Trequanda, luoghi nati da nuclei castellari e da antiche fattorie fortificate risalenti all’ alto medioevo e rimasti pressoché inalterati . Proseguendo nelle vicinanze, è possibile anche raggiungere Asciano, paese medievale che domina l’alta valle dell’Ombrone, ancora oggi circondato dal perimetro murario trecentesco scandito da torri quadrate che caratterizzano il profilo urbano. Attraverso la via principale, il visitatore potrà ammirare profili abitativi medievali e luoghi d’importanza storico artistica quali la Basilica di sant’Agata, bella chiesa romanica risalente all’XI secolo e i musei civico-archeologico e d’arte sacra.

Tornando sulla via Cassia, consigliabile è anche una tappa a Buonconvento, borgo nato presso al confluenza dei fiumi Arbia e Ombrone, come antico luogo di sosta e ricovero per pellegrini, viandanti e mercanti che nel Medioevo percorrevano la via Francigena. Il paese ancora oggi mostra una compatta cerchia muraria medievale con scorci urbani assai graziosi. Nel 1313 qui morì l’imperatore Enrico VII ( l’Arrigo VII di Dante). Percorrendo la via principale del borgo è facile imbattersi in monumenti degni di nota quali il palazzo Ricci, interessante e rara testimonianza architettonica Liberty in terra di Siena, oggi sede del museo d’arte sacra della Val d’Arbia, e la parrocchiale dei Santi Pietro e Paolo, del XIV secolo ma rifatta nel 1705.