Per gli amanti della civiltà etrusca, i paesi di Montepulciano, così come i vicini Chianciano, Sarteano e Chiusi, offrono testimonianze archeologiche di notevole rilevanza.
In questo senso, da non perdere il Museo Civico Pinacoteca Crociani o l’esplorazione di antiche tombe etrusche scavate nei sotterranei dei palazzi storici di Montepulciano o la visita del Museo Archeologico di Chianciano Terme. Inoltre, tappa importante è Chiusi, sede del Museo Nazionale Etrusco e della famosa necropoli. A breve distanza, è consigliabile anche una sosta a Sarteano, dove nel 2003 è stata rinvenuta la tomba della Quadriga Infernale impreziosita da un ciclo pittorico risalente al IV secolo ac.
Tornando indietro nel tempo fino al Paleolitico (50.000 anni fa), anche Cetona, offre un interessante percorso di visita che dal paese, passando per il museo, si addentra nella natura del parco archeologico e dell’archeodromo di Belvedere per esplorare le prime testimonianze dell’uomo in terra di Siena con suggestivo percorso tra i boschi del Monte Cetona alla scoperta delle grotte degli uomini primitivi.