Durata massima: 6 ore.

Radicofani

Situato su una rupe basaltica di origine vulcanica, il paese di Radicofani ha un aspetto marcatamente medievale e deve la sua notorietà alla maestosa rocca che lo sovrasta. Quest’ultima costituisce la parte più antica del borgo, realizzato in più fasi a partire dal 1154 per iniziativa di Papa Adriano IV. Data la posizione strategica, Radicofani è stato al centro di continue contese tra lo Stato della Chiesa e quello di Siena. Nel quadro delle lotte politiche finalizzate al controllo di questo luogo, Ghino di Tacco, nobile decaduto originario di Torrita di Siena, intorno al 1295 si impossessò della rocca che rimase sotto il suo dominio fino al 1300. Le imprese del ribelle ghibellino sono ricordate anche da Dante Alighieri nella Divina Commedia (Purgatorio) e da Boccaccio nel Decameron.

Castiglione d’Orcia, Rocca d’Orcia, Castello di Spedaletto

Posto su un alto colle in posizione panoramica sulla vallata sottostante, Castiglione d’Orcia, di probabili origini etrusche, ha conosciuto il periodo di massimo splendore in epoca medievale. Il borgo fu, fino al 1174, proprietà della nobile famiglia Aldobrandeschi, in seguito divenne dominio della Repubblica di Siena e quindi della famiglia Salimbeni, per poi tornare definitivamente a Siena sino alla conquista medicea. Tra i monumenti di interesse, patrocinati dall’Unesco, la piazza con il Palazzo Pubblico, dedicata al grande scultore, pittore e architetto Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta che a Castglione d’Orcia nacque introno al 1412. Seguono la Rocca Aldobrandesca, l’Oratorio di San Giovanni con tavole di Simone Martini, Giovanni di Paolo e Lorenzo di Pietro e la pieve dedicata ai Santi Stefano e Degna.

Il percorso di visita prosegue con la sosta a Rocca d’Orcia ( frazione di Castiglione d’Orcia), grazioso borgo medievale dominato dalla Rocca a Tentennano dalla quale è possibile vedere uno splendido panorama della campagna sottostante.
Nel cuore della val d’Orcia, lungo la via Francigena, sorge il castello medievale di Spedaletto, luogo suggestivo per bellezza e storia. Fin dal 1236 il complesso fu amministrato dallo Spedale di S.Maria della Scala di Siena come fattoria fortificata (grancia) e luogo di ricovero per pellegrini e viandanti che percorrevano la via Francigena. La struttura fortificata era chiamata “Spedale del ponte dell’Orcia” poiché alle sue spalle la via Francigena attraversava il fiume Orcia grazie ad un antico ponte che rendeva il castello strategicamente ancora più importante. Tra i personaggi illustri che sostarono in questo luogo ricordiamo Carlo II D’Angiò e Papa Pio II. Il complesso è in buono stato di conservazione e da tempo è proprietà privata adibita a fattoria ed agriturismo. E’ visitabile liberamente l’esterno.

Monticchiello

Antico castello medievale fondato dai senesi agli inizi del XIII secolo come avamposto di difesa dei confini meridionali delle terre della Repubblica di Siena, il borgo di Monticchiello, è una tappa assai consigliata per chi vuole provare l’emozione di un tuffo nel passato. Il piccolo centro abitato, situato nel territorio comunale di Pienza, ancora oggi manifesta le mura medievali e la rocca, antico presidio della repubblica senese. E’ consigliata una visita alla parrocchiale dei Santi Cristoro e Leonardo, chiesa gotica che custodisce antichi affreschi trecenteschi di scuola senese nonchè le spoglie del beato Giovanni Benincasa, morto nel XIII secolo.