Durata massima: 3 ore.

Il sud della provincia di Siena offre al visitatore una varietà di scenari di visita suggestivi posti al confine con il territorio umbro. E’ il caso del paese di Montepulciano, arroccato in posizione strategica su un’alta collina che si affaccia sulla Val di Chiana e il lago Trasimeno.
Fondato dagli etruschi e divenuto importante centro commerciale e manifatturiero nel periodo medievale, dopo secoli di sudditanza a Siena, nel 1511, Montepulciano passò in maniera definitiva sotto il dominio fiorentino, conoscendo, per tutto il XVI secolo, un processo di grande riqualificazione del tessuto urbano medievale. L’operato di illustri artisti e architetti come Michelozzo, Antonio da Sangallo il Vecchio, Vignola, Baldassarre Peruzzi hanno arricchito il centro storico di illustri esempi di architettura cinquecentesca che hanno conferito al paese l’appellativo di “Perla del Rinascimento”. La visita di Montepulciano, ancora oggi circondato da suggestive mura medievali con rispettive porte d’accesso, prevede l’osservazione dei principali luoghi monumentali quali Piazza Grande, sede della Cattedrale e del Municipio, nonché delle principali dimore nobiliari. Segue la Fortezza, Piazza delle Erbe, antico polo commerciale del paese, Piazza Michelozzo con la chiesa di Sant’Agostino e la rinomata torre di Pucinella.

Non si può lasciare il paese senza aver visitato una delle sue celebri cantine storiche, responsabili della creazione di uno dei vini più famosi d’Italia: il Nobile di Montepulciano docg, la cui produzione, consentita solo all’interno del territorio comunale cittadino, costituisce il motore dell’economia locale. Da non sottovalutare anche un assaggio della pregiata bistecca di Chianina, prodotta dalla omonime vacche della sottostante vallata.