Durata massima: 1 ora.

Fondato dai senesi nel 1203 come avamposto contro Firenze sul confine nord –occidentale dello Stato senese, il castello di Monteriggioni è ancora oggi il più significativo esempio di edilizia fortificata medievale del territorio toscano. Il piccolo borgo mostra ancora oggi le splendide mura duecentesche costellate da quattordici torri quadrilatere un tempo altissime, tanto che Dante le paragonò a dei veri e propri giganti (Inferno, XXXI, 40-44). Visitando Monteriggioni, il visitatore potrà percorrere il cammino di ronda sulle antiche mura medievali e passando attraverso la porta Romea, approderà nel cuore del piccolo centro abitato, caratterizzato da pittoresche architetture di stampo medievale e una graziosa parrocchiale, interessante esempio di stile romanico-gotico di transizione.