Fondato dagli etruschi, in posizione dominante le valli sottostanti, l’antico castello di Montalcino fu, fino al 1212, proprietà del potente abate di Sant’Antimo, per poi cadere sotto il dominio della Repubblica di Siena. La visita guidata del centro storico, permetterà agli studenti di comprendere le caratteristiche dell’edilizia gotica medievale, nonché i principali monumenti del borgo, primo fra tutti il complesso della fortezza, fondata dai senesi nel 1361 come presidio difensivo importantissimo per i territori a sud della città. Grande alleata di Siena, Montalcino fu l’ultima roccaforte dei domini senesi ad essere espugnata da fiorentini nell’anno 1559.
A breve distanza da Montalcino è situata l’abbazia di Sant’Antimo, un luogo meraviglioso per paesaggio, arte e storia. Fondata dai benedettini, per volere dei gastaldi longobardi come presidio importante di controllo dei traffici sulla Francigena, l’abbazia fu insignita nel X secolo del sigillo imperiale da parte dell’imperatore Carlo Magno, divenendo uno dei luoghi più ricchi e importanti del periodo altomedievale. Completamente ristrutturata nella prima metà del XII secolo, la chiesa abbaziale, unico edificio superstite dell’intero complesso monastico, ancora oggi è espressione rara in terra italiana di chiesa di pellegrinaggio, frutto di maestranze nordiche legate alla Francia e alla Lombardia. Splendide le sculture lignee duecentesche presenti all’interno e la decorazione plastica dei capitelli, scolpiti in travertino, onice e alabastro.
Nel cuore della val d’Orcia, lungo la via Francigena, sorge il suggestivo castello medievale di Spedaletto. Fin dal 1236 il complesso fu amministrato dallo Spedale di S.Maria della Scala di Siena come fattoria fortificata (grancia) e luogo di ricovero per pellegrini e viandanti che percorrevano la via Francigena. La struttura fortificata era chiamata “Spedale del ponte dell’Orcia” poiché alle sue spalle la via Francigena attraversava il fiume Orcia grazie ad un antico ponte che rendeva il castello strategicamente ancora più importante. Tra i personaggi illustri che sostarono in questo luogo ricordiamo Carlo II D’Angiò e Papa Pio II. Il complesso è in buono stato di conservazione e da tempo è proprietà privata adibita a fattoria ed agriturismo. E’ visitabile liberamente l’esterno.
Posto su una rupe basaltica di origine vulcanica, il paese di Radicofani ha un aspetto marcatamente medievale e deve la sua notorietà alla maestosa rocca che lo sovrasta. Quest’ultima costituisce la parte più antica del borgo, realizzato in più fasi a partire dal 1154 per iniziativa di Papa Adriano IV. Data la posizione strategica, Radicofani è stato al centro di continue contese tra lo Stato della Chiesa e quello di Siena. Nel quadro delle lotte politiche finalizzate al controllo di questo luogo, Ghino di Tacco, nobile decaduto originario di Torrita di Siena, intorno al 1295 si impossessò della rocca che rimase sotto il suo dominio fino al 1300. Le imprese del ribelle ghibellino sono ricordate anche da Dante Alighieri nella Divina Commedia (Purgatorio) e da Boccaccio nel Decameron. La visita guidata prevede l’ingresso alla Rocca, per osservare le caratteristiche architettoniche e funzionali dell’edificio e ammirare il panorama mozzafiato visibile dalla sommità dei camminamenti murari.